Il presente lavoro analizza il Sepolcro di Annia Regilla, monumento funerario di età romana situato all'interno del Parco della Caffarella, nel più ampio contesto paesaggistico della via Appia Antica. Attraverso l'analisi della documentazione storico-archeologica e delle principali fonti bibliografiche, il contributo ricostruisce le caratteristiche architettoniche del monumento, il suo inquadramento cronologico e il rapporto con il complesso del Triopio di Erode Attico e con la figura di Annia Regilla, evidenziando anche le principali questioni interpretative ancora aperte. Particolare attenzione è dedicata al ruolo che il sepolcro riveste all'interno del paesaggio suburbano romano, dove monumenti funerari, residenze aristocratiche, infrastrutture viarie ed elementi naturali concorrevano alla costruzione di uno spazio fortemente caratterizzato sotto il profilo storico, sociale e simbolico. L'elaborato intende quindi offrire una lettura del monumento non solo come testimonianza dell'architettura funeraria del II secolo d.C., ma anche come elemento significativo per la ricostruzione delle dinamiche insediative e dell'organizzazione del paesaggio antico della valle della Caffarella.